Do końca 2013 r. koszt uzyskania przychodu otrzymanego w związku z umorzeniem takich udziałów lub akcji stanowiła ich wartość z dnia nabycia spadku lub darowizny. Takie zasady odnosiły się do dwóch sposobów umorzenia przewidzianych w kodeksie spółek handlowych: przymusowego i automatycznego. Nie miały one natomiast zastosowania do umorzenia dobrowolnego.

Regulacja ta pozwalała na uniknięcie opodatkowania wzrostu wartości udziałów przeznaczonych do umorzenia, jeżeli przed jego dokonaniem zostały one przeniesione w drodze darowizny. W takiej sytuacji przychód z umorzenia udziałów był, co do zasady, równy kosztom jego uzyskania. W efekcie nie powstawał dochód do opodatkowania, nawet jeżeli przychód z umorzenia udziałów wielokrotnie przekraczał wydatki poniesione przez darczyńcę na ich nabycie. Dokonanie częściowego umorzenia udziałów stanowiło tym samym korzystną podatkowo alternatywę dla innych sposobów wycofywania zysku ze spółki (np. wypłata dywidendy opodatkowana 19-proc. PIT). Oczywiście cała operacja była opłacalna, pod warunkiem że osoba obdarowana należała do kręgu osób zwolnionych z podatku od spadków i darowizn (chodzi o najbliższych, o których mowa w art. 4a ustawy o podatku od spadków i darowizn; t.j. Dz.U. z 2009 r. nr 93, poz. 768 z późn. zm.).

Od 1 stycznia 2014 r. opisana wyżej optymalizacja podatkowa z wykorzystaniem darowizny nie jest już możliwa. To skutek ostatniej nowelizacji art. 24 ust. 5d ustawy o podatku dochodowym od osób fizycznych (t.j. Dz.U. z 2012 r. poz. 361 z późn. zm.). Obecnie stanowi on, że za koszt uzyskania przychodu z umorzenia udziałów lub akcji nabytych w drodze darowizny uznaje się wydatki poniesione przez darczyńcę na ich nabycie. W związku z tym przeniesienie udziałów w drodze darowizny na osobę najbliższą wspólnika nie otwiera już furtki do uniknięcia opodatkowania zysku wycofywanego ze spółki.